
科學家打破了100歲綜合以前認為過於不穩定的一類分子的規則。
所討論的分子違反了Bredt的規則,該規則描述了某些類型的鍵在3D化合物中發生的某些類型的鍵。如11月1日所述,成功合成了這些“抗Bredt”分子 科學,可以幫助科學家製作新型藥物。
“如果有一條絕對不可能說的規則,那麼也許您只是沒有想到解決它的正確方法。如果您這樣做,實際上可能並不像您想像的那樣困難。”盧卡·麥克德莫特(Luca McDermott)加州大學洛杉磯分校的有機化學家告訴《現場科學》。
抗Bredt分子落入一類稱為烯烴的化合物中。烯烴至少具有一個雙鍵 - 由兩對電子製成的牢固的化學鍵 - 連接兩個原子。這些碳原子中的每一個通常都與與其粘合的其他原子相同的2D平面。
在20世紀初,德國化學家朱利葉斯·布雷德特(Julius Bredt)研究了雙環分子的雙鍵,這是一組包含兩個環形結構的化學物質。為了了解這些自行車分子的形狀,想像一下將兩個五邊的粘粘合劑折成兩半,然後將它們粘在一起。您最終會得到大致Y形的3D結構。
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布雷德的規則根據他在實驗室中的觀察結果,指出碳在該“ Y”的連接處 - 否則稱為橋頭架位置 - 不可能具有雙重聯繫。由於橋頭碳及其周圍的原子並非所有人都位於同一平面上,因此佈雷德(Bredt)預測,在橋頭位置引入雙鍵將使分子過於不穩定以至於無法存在。
現在,麥克德莫特(McDermott)和他的同事提出了一種製作抗Bredt烯烴的方法,並使用該方法合成複雜的3D分子。由於抗Bredt烯烴不穩定且高度反應性,因此該團隊無法直接在新研究中隔離它們。取而代之的是,他們添加了其他可以立即與抗Bredt烯烴反應並形成更穩定的產品的分子。這使他們能夠對抗Bredt烯烴及其更穩定的產品進行幾種不同的變化。
使用抗Bredt烯烴的反應可以為新類型的藥物打開門,研究合著者尼爾·加爾格(Neil Garg)UCLA的教授兼化學家告訴Live Science。他建議,剛性3D結構與體內蛋白質的相互作用比現有的扁平藥物蛋白更好。
研究人員說,他們計劃將更多的化合物與異常結構合成,並在將來探索新型的反應性。
Garg說:“如果我們能在100年後質疑[Bredt的規則]並將其限制範圍,那麼可能還有各種各樣的規則正在等待重新審查。”